Solucionador de Mecanismos de Química Orgánica

Cómo se muestran las etapas, las flechas y los productos

Cada mecanismo se divide en etapas numeradas. Una etapa tiene un título breve, como "Protonación del alqueno" o "Ataque por detrás del metóxido", y un dibujo de las especies que participan. Las flechas curvas salen de los electrones que se mueven (un par libre o un enlace) y apuntan a donde terminan, así que puedes leer cada etapa igual que la dibujarías en un examen.

Los intermediarios llevan sus cargas formales, por lo que los carbocationes, los iones oxonio, los enolatos y los intermediarios tetraédricos se reconocen con facilidad. Cuando una reacción fija la estereoquímica, los dibujos conservan cuñas y líneas punteadas. El último panel muestra el producto final, y puedes activar o desactivar las descripciones escritas de cada etapa.

Reacciones que cubre

El solucionador contiene más de 150 mecanismos específicos por reactivo. Clases representativas:

• Sustitución y eliminación SN1, SN2, E1 y E2 en haluros de alquilo, incluidos los reordenamientos de carbocationes, la síntesis de Gabriel y la formación de reactivos de Grignard.
• Adiciones a alquenos HX, X₂, formación de halohidrinas, hidratación catalizada por ácido, oximercuriación, hidroboración, epoxidación, dihidroxilación, ozonólisis e hidrogenación catalítica.
• Alquinos adición de HX y X₂, reducciones con Lindlar y con metal disuelto, y formación de alquinos a partir de dihaluros.
• Alcoholes conversión en haluros de alquilo (HX, SOCl₂, PBr₃, HCl/ZnCl₂), tosilación, deshidratación catalizada por ácido, oxidación y protección como éter de sililo.
• Aldehídos y cetonas reducciones con hidruros, adición de Grignard, formación de iminas y enaminas, reacciones aldólicas, tautomería ceto-enólica y la reacción del haloformo.
• Derivados de ácidos carboxílicos cloruro de ácido a éster o amida, esterificación de Fischer, hidrólisis de ésteres y acoplamiento con DCC.
• Química aromática sustitución electrófila aromática (halogenación, nitración, sulfonación, Friedel–Crafts), reducción del grupo nitro y reacciones de sales de diazonio.
• Pericíclicas la reacción de Diels–Alder.

Lo que no hace

El solucionador aplica mecanismos curados y revisados por personas. No calcula una ruta desde primeros principios, así que no inventará un mecanismo para un reactivo que no conoce, y no estima velocidades, rendimientos ni energías.

Trabaja con un reactante dibujado y un reactivo a la vez, y muestra la ruta principal de los libros de texto. Los productos minoritarios, los efectos del disolvente y de la temperatura y las rutas competidoras solo aparecen cuando el propio reactivo los incluye, por ejemplo KMnO₄ en frío frente a KMnO₄ en caliente. Úsalo para comprobar y estudiar tu razonamiento, no para sustituirlo.

Sin una suscripción Pro puedes ver el comienzo de cualquier mecanismo: la primera etapa, o las dos primeras en los mecanismos más largos. Pro desbloquea todas las etapas y el producto final.

Si no aparece ningún mecanismo

• Revisa el grupo funcional. Un reactivo solo actúa sobre los grupos con los que reacciona. El NaBH₄ reduce un aldehído o una cetona, así que no devuelve nada para un alqueno o un éster.
• Dibuja la molécula completa. Incluye las cargas y todos los heteroátomos. Un oxígeno que falta o un fragmento suelto cambia los grupos que se detectan.
• Elige la variante exacta del reactivo. Condiciones como el calor, un peróxido o el tratamiento final son entradas distintas en la lista de reactivos.
• Simplifica el sustrato. Si una molécula grande falla, prueba el mismo grupo funcional en una más pequeña para ver primero el patrón.
• Confirma el producto. El Solucionador de Reacciones predice productos para el mismo reactante y reactivo, lo que ayuda a distinguir "no hay reacción" de "todavía no hay mecanismo".